Nel 500 questo lembo di costa livornese era così definito perché ricco di acqua dolce e quindi fertile e coltivabile.

Un luogo ameno dove, a detta dello stesso Boccaccio, che vi ambientò la decima novella della seconda giornata del Decamerone, già nel secolo XV, i ricchi possidenti e gli uomini di rango, come il protagonista messer Riccardo sposo geloso di monna Tolomea, avevano le loro ville e i loro giardini.

Cosimo granduca di Toscana, acquistò in seguito, la tenuta di Antignano, e dopo avervi iniziato a costruire un luogo fortificato, dove far vivere i lavoratori della fattoria protetti da una piccola guarnigione, la donò nel 1568 al figlio Pietro.

Il castello di Antignano, divenne uno dei punti nodali della difesa costiera a sud di Livorno, e la strada militare che lo collegava alle torri di Ardenza e del Boccale, ed oltre, si snodava lungo la costa a pochi metri dal mare, attraversando anche la zona del Giardino, dalla Punta del casotto al Malpasso, sul Botro della Sanguigna.

Questo guado sulla spiaggia sassosa era notoriamente di difficile attraversamento e spesso, nelle relazioni tecniche degli appaltatori della strada, era indicato come rovinato e bisognoso di restauri.

D'altra parte il luogo aveva una certa importanza perché era lì che si incontravano, nella notte, le due pattuglie di Cavalleggeri Guardia Coste, quella proveniente da Livorno e quella da Rosignano, le quali dopo essersi scambiate le consegne facevano dietro fronte, tornando lungo la strada alle rispettive basi.

Verso la fine del 700, ridotto notevolmente il pericolo dei Corsari barbareschi, lo scopo più importante divenne il mantenimento del cordone sanitario, teso a evitare il contagio di malattie epidemiche, attraverso sbarchi clandestini. Per questo veniva periodicamente attivato, un posto armato definito un corpo di guardia in legno.

È probabile che il toponimo Punta del Casotto sia nato in relazione a questa baracca di legno, riparo precario quanto indispensabile. Attorno al 1840 il sistema difensivo venne definitivamente smantellato e la strada militare, composta da due cordoni laterali in blocchi di pietra locale e da una massicciata interna in brecciato grossolano, larga quanto bastava per far passare due cavalli affiancati, cadde lentamente nell' oblio.

La costruzione della carreggiabile, realizzata a partire dal 1842-43 e le successive modifiche e ampliamenti del percorso stradale, cancellarono per lunghi tratti la vecchia strada, relegandola a livello di sentiero, conosciuto dai pochi locali e dai pittori livornesi che si riconoscevano nel gruppo dei macchiaioli, come Fattori.

Numerose opere di soggetto marino chiaramente dipinte in questi luoghi e lungo questa strada testimoniano l' amore degli artisti per un panorama ricco di fascino e suggestioni. Oggi, a distanza di molti anni, finalmente questo angolo di costa livornese è tornato ad essere un vero Giardino, rinnovando l'antica tradizione.